erstmal herzlich Willkommen Havalina,
prinzipell liest sich deine Planung gut machbar aber wie Casi schon geschrieben hat kann man da noch etwas optimieren.
Wegen Midges wirst du östlich weniger belästigt als im Westen. Aber ist natürlich Hochsaison und ohne wird es schwierig wenn nicht sogar unmöglich.
Mit den Übernachtungen ist es, wie du schon angemerkt hast, schon schwierig. Habe ich nun auch schon für meine Buchungen nächstes Jahr im Mai auf den äußeren Hebriden gemerkt.